Née dans une famille croyante et conservatrice, formée aux arts dramatiques à la Patrick Henry High School puis à l'Université de San Francisco et à l'American Conservatory Theatre, Annette Bening débute sa carrière de comédienne sur les planches dans des rôles comme
Lady Macbeth. Quittant la Californie où sa famille s'était installée après avoir quitté le Kansas, elle rejoint New York où elle se fait connaître dans différentes représentations Off Broadway. Malgré ses succès critiques au théâtre, la carrière d'Annette Bening se tourne lentement vers la télévision et le cinéma. Après quelques apparitions dans des séries ou téléfilms comme
Miami Vice (1987),
Un flic dans la mafia (Id) ou
Bonnie Lee en cavale (Peter Levin, 1988), elle obtient son premier rôle sur grand écran dans la comédie populaire
Tranquille est le fleuve (Howard Deutch, Id) où elle joue l'épouse de
Dan Aykroyd. Un film qui sera assez peu à l'image de sa carrière et ses futurs choix artistiques, il ne connaîtra d'ailleurs qu'une sortie en vidéo en France.
Un an plus tard, l'actrice obtient en effet l'un des rôles principaux de
Valmont (1989), la lecture selon
Milos Forman des
Liaison dangereuses de
Choderlos de Laclos. Le public la découvre enfin et elle obtient une récompense en Angleterre pour son interprétation. Sa carrière au cinéma est alors lancée. En 1990
Mike Nichols lui confie un personnage dans
Bons baisers d'Hollywood une satire de ce bout de Californie qui fait tant rêver, adaptée d'un livre presque autobiographique de
Carrie Fisher, ex Princesse Leïa de la première trilogie
Star Wars. La même année, elle rejoint Angelica Huston et
John Cusack dans
Les arnaqueurs, polar chic et vénéneux détouré soigneusement à la comédie noire par un
Stephen Frears signant peut-être son chef d'œuvre. Le film lui vaut une nomination aux Oscars. Désormais actrice de premier plan et convoitée, elle joue aux côtés de
Robert de Niro dans
La liste noire (Irwin Winkler, 1991). En compétition à Cannes, le film relate l'histoire d'un réalisateur à l'heure du maccarthysme et de ses cinéastes blacklistés pour leurs prétendues connivences avec les communistes. Elle retrouve ensuite
Mike Nichols dans
A propos d'Henry (Id), où elle aide
Harrison Ford à retrouver la mémoire, puis fait la rencontre de Warren Beatty sur le tournage de
Bugsy de
Barry Levinson (Id), un biopic du célèbre gangster Bugsy Malone.
Sa rencontre avec Warren Beatty est décisive, à la fois pour sa vie amoureuse et familiale (elle épouse le playboy invétéré d'Hollywood en 1992, le couple aura quatre enfants), et pour sa carrière puisque dès lors la comédienne va volontairement choisir de favoriser sa vie de famille. Il faudra ainsi trois ans avant de revoir l'actrice à l'écran, et dans un film au titre et au sujet évocateur :
Rendez-vous avec le destin (
Love Affair, Glen Gordon Caron, 1994), une relecture d'
Elle et lui, chef d'œuvre de la comédie romantique hollywoodienne signé Léo McCarey, où Annette Bening joue naturellement avec Warren Beatty. Manière de déclarer sa flamme en repassant par un classique. Malheureusement le film ne sera pas un succès. Elle revient ensuite à un autre classique, Shakespeare, dans une adaptation/relecture de
Richard III (Richard Lonclaine, 1995), aux côtés de
Ian McKellen, dont l'action se passe désormais dans les années 30. Pas aussi politique malgré les apparences, moins tragique et à une autre époque, elle devient la maîtresse du présent américain (
Michael Douglas), dans la comédie romantique
Le Président et Miss Wade (
Rob Reiner, Id), où elle côtoie également
Martin Sheen et Michael J Fox, qui curieusement iront bientôt jouer dans des séries un peu du même genre (
Spin City et
A la maison blanche).