Gary Winick est connu pour avoir financé plus d'une vingtaine de films indépendants depuis le début des années 2000, et pour avoir signé la comédie romantique
30 ans sinon rien. Formé aux Beaux Arts, il dirige son premier long métrage en 1988,
Heure limite, un thriller horrifique autour de l'évasion de deux prisonniers décidés à massacrer tous ceux qui les ont mis sous les verrous. Le film n'a pas de moyens, mais il impressionne par son climat malsain et paranoïaque. Il sera distribué en vidéo chez nous. Trois ans plus tard Winick enchaîne sur un drame psychologique avec Bridget Fonda,
Out of the Rain (1991), qui passe inaperçu, puis après un silence de cinq ans, il produit et réalise
Sweet Nothing (1996), un drame familial sur fond d'addiction à la drogue avec
Mira Sorvino. Le film sort sur un nombre d'écrans microscopique aux Etats-Unis mais permet néanmoins à Winick de se faire remarquer timidement au sein du circuit indépendant. En 1999 il est sélectionné au festival de Berlin pour
The Tic Code avec Gregory Hines, l'histoire d'un gosse de dix ans atteint du syndrome de Tourette rêvant d'être pianiste de jazz. Le film est alors plusieurs fois récompensé en festival sans toutefois connaître de distribution internationale.
En 1999 Winick fonde à New York avec John Sloss la société InDiGent (Independent Digital Entertainement). La compagnie a pour but de promouvoir le tournage en vidéo numérique dans le cadre du cinéma indépendant. Dès 2000 elle va permettre la mise en chantier de plusieurs productions annuelles. Divers réalisateurs plus ou moins célèbres ont profité de son soutien pour des films qui ont parfois connu une distribution en Europe. On retiendra :
Tape de
Richard Linklater (2001),
Final de
Campbell Scott (Id),
Chelsea Walls d'
Ethan Hawke (Id),
Pieces of April de Peter Hedges (2002),
Land of plenty (terre d'abondance) de
Wim Wenders (2004),
Lonesome Jim de
Steve Buscemi (2005),
Starting Out in the Evening d'Andrew Wagner (2007) ou encore
Flakes de Michael Lehmann (Id). En marge de sa carrière de producteur, Winick tourne régulièrement. En 2000 il réalise la comédie
Sam the Man avec Fisher Stevens, deux ans plus tard il reçoit le prix de la mise en scène à Sundance avec
Séduction en mode mineur (2002), une comédie romantique avec
Sigourney Weaver qui pour la première fois lui vaut les faveurs d'une distribution chez nous, où il reçoit un accueil plutôt chaleureux par la presse.
En 2004 Winick travaille pour la première fois avec les studios hollywoodiens pour qui il réalise la comédie romantique
30 ans sinon rien, véhicule promotionnel à demi déguisé pour
Jennifer Garner, alors héroïne de la série
Alias. Le film est distribué partout et certains critiques en font l'éloge (un peu excessif). Le cinéaste réussit surtout à cerner le corps de l'actrice, à jouer sur son image de super espionne de série télé, son physique athlétique, détraqué avec le cerveau d'une jeune fille de 13 ans. Deux ans plus tard, Winick continue de travailler pour les studios en tournant
Le Petit Monde De Charlotte (2006), avec
Dakota Fanning. Bourré d'effets spéciaux dernier cri et principalement destiné aux enfants, le film a valeur d'expérience pour Winick qui se contente de broder une fable plate et sans aspérité sur la tolérance. Après avoir tourné un épisode de la série
Ugly Betty (2007) et le pilote de
Lipstick Jungle (2008), il réalise enfin
Bride Wars (2009), une comédie romantique (son genre favori ?) avec
Anne Hathaway et
Kate Hudson. L'histoire de deux amies à la vie à la mort, qui lorsqu'elles choisissent de se marier le même jour, deviennent les pires ennemis du monde.