Fils d'Eileen Ryan, actrice de séries très populaire aux USA, et de Leo Penn, acteur et réalisateur de cinéma et de télévision black-listé à l'époque du maccarthysme, Sean Penn est le cadet d'une fratrie de trois garçons, tous devenus artistes à l'image de leurs parents : l'aîné, Michael, est chanteur-compositeur tandis que le benjamin, Christopher, décédé subitement en 2006, poursuivait une carrière d'acteur. Quant à Sean, il révélera dès ses études secondaires au lycée de Santa Monica la mesure de ses ambitions, en assurant la mise en scène et l'interprétation de ses premiers films, tournés en Super 8. Une fois diplômé, il fait alors le choix de se former aux métiers de la scène en intégrant le Los Angeles Group Repertory Theater en tant que technicien backstage, avant de devenir l'assistant de l'acteur et réalisateur Pat Hingle. Il restera deux ans au sein de la troupe et y fera ses débuts officiels d'abord en tant que metteur en scène en montant la pièce en un acte de James Leo Herlihy,
Terrible Jim Fitch, puis en tant que comédien dans
Earthworms d'Albert Innaurato et
The Girl on the Via Flaminia d'Alfred Hayes, montées au Gene Dynarski Theatre d'Hollywood en 1978. Désirant perfectionner ses techniques d'actorat, il intègre par la suite les cours du Loft Studio, encadrés par Peggy Feury dont l'enseignement est proche de la Méthode dispensée par Lee Strasberg à l'Actors Studio de New York. A dix-neuf ans, il fait ainsi sa véritable première apparition télévisée dans la série
Barnaby Jones (il avait déjà à son actif une brève apparition dans un épisode de
La Petite Maison dans la prairie réalisé par son père en 1974), puis dans les téléfilms
Concrete Cowboys (Burt Kennedy, 1979),
The Killing of Randy Webster (Sam Wanamaker, 1980) et
Hellinger's law (Leo Penn, 1981).
Mais ces expériences ne le satisfont pas pleinement et il part tenter sa chance à New York, bien décidé à conquérir Broadway. Rapidement, il intègre la distribution de
Heartland de Kevin Heelan. Sa prestation remarquée lui vaut un billet retour pour Hollywood par la grande porte, puisqu'il obtient un rôle dans le film
Taps d'Harold Becker (1981), aux côtés d'un autre jeune premier,
Tom Cruise. Son interprétation à la fois instinctive et maîtrisée du capitaine Alex Dwyer, un jeune cadet obéissant qui tente de lutter contre l'insubordination de ses pairs au sein d'une académie militaire, fait sensation et lui permet de décrocher rapidement le premier rôle dans la comédie
Fast times at Ridgemont High d'Amy Heckerling (1982). Potache et foutraque, le film a néanmoins deux mérites : mettre en valeur le fort potentiel comique de l'acteur et révéler au grand public une pléiade de jeunes comédiens qui par la suite feront leurs preuves (
Jennifer Jason Leigh,
Nicolas Cage,
Forest Whitaker...). L'année suivante, il enchaîne avec un rôle radical, violent et intense dans
Bad Boys (Richard Rosenthal) dont l'action se passe dans une prison pour jeunes délinquants. Il décide alors de quitter pour un temps la Côte ouest et repart pour Broadway où il ne tarde pas à remonter sur les planches en acceptant de jouer un adolescent perturbé dans
Slap Boy de John Durne. (1984). Une pause théâtrale qu'il n'hésitera pas à renouveler, trois ans plus tard, en participant à
Goose and Tom Tom de David Rabe, cette fois au Lincoln Center.
Sauvage et sensible
De retour de son exil new-yorkais, il enchaîne plusieurs rôles titres dans des productions de qualité variable : l'escroc déjanté et amoureux de
Crackers (
Louis Malle , 1984), le soldat provincial et sentimental des
Moissons du printemps (Richard Benjamin, id), l'espion en herbe du
Jeu du faucon où il retrouve son mentor Pat Hingle (John Schlesinger, 1985) et surtout le jeune délinquant dans le drame filial
Comme un chien enragé (James Foley, 1986), film dans lequel il explose littéralement aux côtés de
Christopher Walken. C'est typiquement ce genre de personnage, à la fois sauvage et sensible, auquel l'homme apporte son regard d'écorché vif où une infinie douceur semble céder parfois la place à une insondable souffrance, qui va contribuer à l'imposer comme l'un des acteurs les plus talentueux de sa génération. Son film suivant,
Shangai Surprise (Jim Goddard, 1986), en mettant en scène le couple qu'il formait à l'époque avec
Madonna, alors en pleine ascension « Like a Vrigin », ne restera certes pas dans les annales de la comédie romantique mais sera à l'origine de l'envol que prendra sa carrière à la fin des années 80. Il enchaîne ainsi plusieurs films dont la réussite tient particulièrement aux qualités de composition qu'il accorde à ses personnages : notamment
Colors, troisième film de
Dennis Hopper (1988) où, face à
Robert Duvall, il interprète un jeune policier hargneux devant sauver sa peau en pleine guerre des gangs à L.A ;
Un procès à Berlin, réalisé par son père (id), pour lequel il devient un citoyen de la RFA détournant un avion vers l'aéroport de Berlin afin de retrouver la liberté ; et
Outrages (1989), la guerre du Vietnam vue par
Brian De Palma, le cinéaste donnant à l'acteur un rôle violent et terrifiant, celui d'un sergent dominé par ses pulsions criminelles.
Changeant de registre, il redécouvre alors les joies légères de la comédie, aux côtés de
Robert De Niro, dans
Nous ne sommes pas des anges (Neil Jordan, 1989), avant de renouer avec un rôle dramatique et intense, celui d'un policier infiltré dans le quartier de Hell's Kitchen à New York, dans
Les Anges de la nuit (Phil Joanou, 1990). Deux ans plus tard, il retrouve
De Palma qui lui confie de nouveau un rôle monstrueux : celui de David Kleinfeld, l'avocat cynique et corrompu de
L'Impasse (1993), et pour lequel il sera nominé aux Golden Globes et aux Oscars. En 1995, c'est son rôle de Matthew Poncelet, violeur condamné à mort en quête de rédemption, dans
La Dernière marche (
Tim Robbins, 1995), qui lui vaudra une nouvelle fois ces honneurs et une récompense au festival du film de Berlin.
Tournant décisif
Mais sa carrière prend un tournant véritablement décisif lorsqu'il entreprend, à la fin des années 80, l'écriture de son premier film
The Indian Runner, qu'il produira et réalisera en 1991. Inspiré d'une vieille légende indienne sur l'épreuve que doit passer les jeunes gens afin de passer dans l'âge adulte (un thème qu'il reprendra dans son dernier film,
Into the Wild), le film, justement acclamé par la critique, décrit les rapports conflictuels et tragiques qu'entretiennent deux frères, l'un flic vertueux (David Morse), l'autre vétéran du Vietnam violent et indiscipliné (
Viggo Mortensen). En 1995, Penn réitère l'expérience avec
The Crossing Guard, qu'il supervise de nouveau complètement, en gardant comme trame narrative l'impossible confrontation de deux personnages, un père (
Jack Nicholson) qui désire se venger de la mort de sa fille et le meurtrier de cette dernière (David Morse), dont les sentiments de rage, de désespoir et de culpabilité s'avéreront finalement partagés et réciproques.
Ces personnages à la dérive, Sean Penn va continuer d'une part, de les écrire et de les mettre en scène dans ses futures réalisations que seront
The Pledge (2001) et
Into the Wild (2007), beaux portraits d'hommes en crise (
Jack Nicholson, de nouveau, et le jeune Emile Hirsh), face aux mystères impénétrables du genre humain et du monde qui l'entoure. Deux films d'une rare pudeur, sur le chaos du monde, l'impossible quête d'un idéal, les rêves perdus et leurs cruelles désillusions. D'autre part, à partir de 1997, il va multiplier leurs interprétations. Que ce soit dans le pénible (mais primé)
She's so Lovely (id), d'après un script de
Cassavetes mais réalisé par son fils Nick - qui n'a manifestement pas hérité du talent paternel-, où il incarne un homme, auteur d'un acte passionnel l'ayant mené en asile psychiatrique, qui ne parvient pas à oublier l'objet de son amour fou (le rôle féminin est interprétée par sa seconde épouse
Robin Wright Penn) ;
U-Turn (1997) le polar halluciné et nerveux d'
Oliver Stone, dans lequel il est parfait en petit malfrat poisseux, bloqué dans un bled pourri et pour qui les ennuis vont aller grandissant ; ou encore
Mystic River (2003) de
Clint Eastwood et
21 Grammes d'
Alejandro González Iñárritu (id), films auxquels Penn arrive à donner un éclat viscéral tel qu'il en ferait presque oublier la prétention de leurs propos et la lourdeur de leurs effets stylistiques (que viendront appuyer de multiples récompenses).
Du tragique à l'engagement
Le comédien est aussi apparu dans un grand nombre de productions, de genre multiple, prenant ainsi de la distance avec l'image de comédien tragique et/ou dramatique qu'il tend à avoir (et à entretenir). Ainsi, on l'a vu notamment en frère sadique de l'infortuné
Michael Douglas dans le mésestimé thriller
The Game (
David Fincher, 1997) ; en producteur hollywoodien sans scrupule, colocataire de
Kevin Spacey, dans la comédie dramatique sans envergure
Hurlyburly (Anthony Drazan, 1998) ; en simple bidasse plongé dans l'enfer de la bataille de Guadalcanal dans la somptueuse
Ligne Rouge de
Terrence Malick (1998) ; en guitariste de jazz flambeur et coureur de jupon chez
Woody Allen dans l'euphorisant faux biopic
Accords et désaccords (1999), où l'on retrouve enfin la pleine mesure de son sens de l'absurde et du comique ; ou en aventurier qui séduit
Kristin Scott Thomas dans le drame très raté
Il suffit d'une nuit (Philip Haas, 2000), avant de s'embourber dans le pathos et la mièvrerie de l'horrible
Sam je suis Sam (Jessie Nelson, 2001) où il joue un simple d'esprit luttant pour obtenir la garde de sa fille, et de naviguer à vue dans
It's all about love, la fable métaphysico-futuriste confuse de Thomas Vinterberg (2003).
Dernièrement, l'acteur s'est distingué dans trois films, à background politisant :
The Assassination of Richard Nixon (Niels Muller, 2004) ou le drame personnel d'un homme que le réalisateur tente vainement d'hisser à la hauteur de la dérive sociétale américaine des années Nixon ;
L'Interprète (
Sydney Pollack, 2005), thriller plan-plan à l'ONU, où il doit évidemment déjouer un complot avec l'aide de
Nicole Kidman ; ainsi que
Les Fous du roi (Steven Zaillan, 2006), satire tiédasse sur l'idéalisme et ses dommages collatéraux en politique. Il est désormais attendu, dans le courant de l'année 2008, au casting de
Crossing Over (Wayne Kramer), film choral sur la lutte des clandestins en quête de régularisation ; celui du nouveau film de
Gus Van Sant,
Milk , dans le rôle éponyme de Harvey Milk, politicien gay assassiné en 1978 ; et enfin dans
Tree of Life, le dernier film du trop rare
Terrence Malick.
Acteur militant
Acteur engagé dans ses rôles, parvenant à sauver le plus moyen des films par la force pénétrante de sa présence, Sean Penn l'est d'autant plus en ce qui concerne la vie politique de son pays. Démocrate convaincu, il a notamment pris position dès les prémices du conflit irakien, devenant une des figues phares du mouvement anti-Bush. Il s'est ainsi rendu à de nombreuses reprises sur le terrain afin de dénoncer l'ingérence des Etats-Unis dans les affaires internes du pays et surtout la destruction des libertés civiles qui en résulte. Afin de sensibiliser l'opinion publique à ce sujet, il n'hésite pas en 2002 à écrire une lettre ouverte à son président dans les pages du Washington Post, l'exhortant à mettre un terme au cycle de violence en Irak. Puis, en 2005, en tant que journaliste mandaté par le San Francisco Chronicle, il signe une série d'articles consacrés au véritable visage de l'Iran, nation dont la diabolisation par l'administration Bush lui est insupportable. De même, face à la catastrophe humanitaire engendrée par le passage de l'ouragan Katrina à La Nouvelle Orléans, il demeure l'une des premières célébrités à s'être impliquée physiquement dans le sauvetage des victimes.
Mettant son image au service de ses convictions, son activisme politique n'est sans doute pas sans plaire à Thierry Frémaux, délégué général du festival de Cannes, qui l'a nommé Président du Jury du 61e
Festival de Cannes.