Après ses études d'art dramatique, Woody Harrelson obtient un rôle dans la série
Cheers en 1982. Quatre ans plus tard, il est propulsé au cinéma dans
Wildcats, où il interprète un jeune étudiant, jouant au football américain. Déjà dans la cour des grands, Woody donne la réplique à
Wesley Snipes qu'il retrouvera en pour
Les Blancs ne savent pas sauter en 1992 et
Money Train en 1995. Son premier succès, il le doit à Oliver Stone et à son très contreversé
Tueurs nés. Friand des rôles à scandale, il se plonge en 1997 dans la peau de
Larry Flynt, grand nabab du porno américain et créateur d'Hustler. Grâce à ses deux rôles, les propositions affluent mais désormais Harrelson se veut plus prudent. Il choisit d'interprèter des personnages plus comiques ou plus sages comme le frère cocu dans E
n direct sur Ed TV ou un boxeur avec
Antonio Banderas dans
Les Adversaires. Plus récemment en 2005, il partage l'affiche du film
L'Affaire Joseph Aimes avec
Charlize Theron puis tourne sous la direction de
Robert Altman dans
The Last Show. 2007 est son année car les salles obscures attendent pas moins de huit films avec lui comme interprète dont
No Country for Old Men avec
Tommy Lee Jones en lice pour la palme d'or.